Kadokawa mengungkapkan pemeran utama, staf, dan penayangan perdana anime televisi dari karya Yūichi Hiiragi Please Put Them On, Takamine-san! ( Haite Kudasai, Takamine-san ) pada hari Rabu.
Kadokawa juga mulai menayangkan video promosi teaser anime dalam dua versi:
Anime ini dibintangi oleh Yurika Kubo sebagai Takane Takamine dan Daisuke Kasuya sebagai Koushi Shirota.
Tomoe Makino ( Aharen-san wa Hakarenai , Kotaro Lives Alone ) menyutradarai anime di LIDEN FILMS , dan Yū Satō ( Space Battleship Tiramisu , Space Battleship Tiramisu Zwei ) mengawasi dan menulis naskah seri. Ryō Yamauchi (sutradara animasi Vinland Saga ) dan Maya Itō ( sutradara animasi Tokyo Revengers: Tenjiku Arc ) bertugas sebagai desainer karakter dan kepala sutradara animasi, Takeshi Nakatsuka ( Brothers Conflict , My Dress-Up Darling ) menggubah musik, dan Akane Maeda ( Red Cat Ramen , Kaginado ) menjadi sutradara suara.
Yen Press merilis manga dalam bahasa Inggris, dan menjelaskan ceritanya:
Takane Takamine adalah dewi di sekolah menengahnya. Dengan nilai sempurna, kecakapan atletik, dan kecantikan yang tak tertandingi, ketua OSIS ini adalah kesayangan semua orang, termasuk Koushi Shirota, seorang siswa di bawah rata-rata yang tidak punya teman atau prospek sosial apa pun. Namun, dia akan segera mengetahui rahasia di balik kesuksesan Takamine yang luar biasa, yaitu celana dalamnya! Saat dia menanggalkan pakaiannya, dia dapat membatalkan semua tindakannya di masa lalu, dan sekarang setelah Koushi tahu, Takamine tidak akan melepaskannya begitu saja…
Hiiragi meluncurkan manga ini di majalah Gangan Joker milik Square Enix pada bulan Januari 2019. Square Enix menerbitkan volume kesembilan manga ini pada tanggal 21 Agustus.
Hiiragi meluncurkan manga spinoff Kakegurui Midari dari manga Kakegurui – Compulsive Gambler karya Homura Kawamoto dan Tōru Naomura di aplikasi Manga UP! milik Square Enix pada bulan Februari 2017, dan mengakhirinya pada tahun 2020.